特別な理由がない限り Office 365 の通信で ExpressRoute の使用は推奨されなくなったようです

Office 365 のサービスを閉域網で接続する「ExpressRoute for Office 365」が 2015/09/30 に GA、日本では 2015/12/16 にサービス提供されましたが、Microsoft Office のサポートサイト (2016/05/30 時点では英語のみ) に以下の記載がありました。

Azure ExpressRoute for Office 365 – Office 365
https://support.office.com/en-us/article/Azure-ExpressRoute-for-Office-365-6d2534a2-c19c-4a99-be5e-33a0cee5d3bd

この記載がいつ追加がされたかは不明ですが、「規制目的としたダイレクトネットワークを使用するように義務付けられている」、もしくは「Skype for Business 接続でのネットワーク性能を必要とする」場合を除いて、ExpressRoute for Office 365 の使用は必要ではない、もしくは推奨しない、と考え方が変更となったようです。

とは言え、導入事例も出てきていますし、ExpressRoute for Office 365 がサポートされなくなったわけでもなく、ExpressRoute が持つメリット、意味自体は変わらないと思いますので、Office 365 を導入する際のオプションの 1 つとして検討するのがよいかと思います。